La famille Riley a démarré des activités de tisserand puis est venu aux bicyclettes au cours des années 1880. Percy Riley crée la première automobile de l’entreprise en 1896. Jusqu’en 1903, la marque achète ses moteurs à d’autres constructeurs. Puis elle commence à produire ses propres mécaniques.
En 1920, Riley possède une clientèle locale qui apprécie ses produits. Mais la marque développe alors des voitures au caractère sportif. Elle s’engage en compétition à partir de 1927. Ce changement de cap permet à la notoriété et aux ventes de s’accroître. Jusqu’au milieu des années 1930, Riley est un constructeur très rentable qui concurrence les récentes SS Jaguar.
Des erreurs dans le développement des voitures et une insuffisance du management conduisent Riley à de lourdes pertes financières. Le constructeur est alors racheté par Morris en septembre 1938. La situation s’améliore avec de nouveaux produits. Riley renoue avec la prospérité au lendemain de la seconde Guerre Mondiale.
Au sein de l’organisation Nuffield, Riley se positionne plus haut en gamme que Morris à un niveau proche de celui de Wolseley tout en offrant des voitures plus dynamique. En 1953, la Riley Pathfinder est un modèle jumeau de la Wolseley 6/90 avec une mécanique plus poussée et des trains roulants plus évolués. Ces particularités disparaissent à partir de 1957.
Les Riley ne sont plus alors que des modèles jumeaux de Wolseley, elles-mêmes étant des versions plus luxueuses des Morris. Les MG plus sportives concurrencent aussi les Riley sur un terrain qui leur était favorable. Le fait qu’Austin ait fusionné avec l’organisation Nuffield en 1952, ajoute encore de la compétition interne.
La marque Riley meurt ainsi à petit feu. Elle est la première victime de la formation du groupe British Leyland en 1968 qui décide de supprimer Riley au mois de juillet 1969.
Des Riley sont produites en Argentine entre 1966 et 1967.
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